如果說成功男人背後都有一個偉大的女人，那麼，在這個彪悍的單身女人背後，則至少有五個不一般的男人助力她開啟從政之路。
李登輝，曾任臺灣總統、中國國民黨主席，其在12年的任期內進行了一連串的政治鬥爭及政治改革，統稱寧靜革命，因此被外界認為是落實臺灣民主化之重要推手。蔡EE是李登輝一手扶植起來的政治人物，也是李登輝任內「兩國論」的操盤手，其「台獨」思路和言行與李登輝一脈相承，兩人不是父女勝似父女。李登輝的成長經歷和蔡父蔡潔生類似，成長於日據時代，對日本感情深厚。因蔡EE的「台獨」思路和言行符合李登輝的要求，因此得到其賞識，成為李登輝大陸政策體系中的核心幕僚。在蔡EE走政治路線時，李登輝可謂是蔡的政治導師，委實讓蔡走了不少捷徑。二人雖曾就政治問題有過分裂傾向，但李對蔡政治上的幫助不可謂不大。當蔡EE宣佈競選後，李登輝還不顧老邁，多次為她月臺。
蔡EE自臺大法律系畢業後，又攻下美英名校學位，成為臺灣東吳大學、政治大學的教授。此時，她政治人生的第一個「貴人」出現了。民國75年（1986年），李登輝上臺後想要在安全部門組建一個關於WTO和兩岸關係的研究小組，但他不信任「大陸研究所」、「三民主義研究所」等國民黨的傳統智囊團，開始倚重政大「國關中心」、臺大「國發中心」等學術機構。當時面臨很複雜的臺美經貿談判，熟悉國際經濟事務的蔡EE，在這種情況下進入李登輝的視線，開始在臺灣政壇嶄露頭角。
此後，在李登輝的授意下，蔡EE主持了攸關兩岸關係發展的「0816」專案，主要包括臺灣參與WTO組織和「特殊國與國關係」（通稱「兩國論」）再研究兩個子專案。蔡EE最獲李登輝認可的一點，就在於這個「兩國論」，被稱為李登輝「兩國論」的「接生婆」。李登輝為此通過「國安局」為蔡「捐贈」了新台幣262萬元的研究費用。
「兩國論」雖然是由李登輝在民國88年（1999年）7月提出，但脫胎於民國87年（1998年）便立項的所謂「強化中華民國主權國家地位」的研究，蔡EE是主要的參與者之一。該研究在民國88年（1999年）5月結項，真容未曾現世，但看過報告摘要的蘇起表示，蔡EE當前所作所為和研究內容如出一轍，即「中華民國是臺灣」。
民國88年（1999年）8月16日，當時蔡EE任職教授期間，為了研究「特殊國與國關係」，寫信給時任「國安局長」的丁渝洲，信上有蔡EE的親筆簽名，稱需要262萬研究費用，但研究計畫只有兩頁。這份公文出現的時候，當時「國安三法」通過了，「國安局」有「組織法」，所以有一定的撥款程式，也必須符合「政府採購法」的合法程式。但是隔天「國安局」就火速撥款，完全違反「政府採購法」等法規，而當時的臺灣總統是李登輝。全臺灣哪一個教授，提了一個研究計畫給法制化公務機關，可以一封信就讓其在隔天撥款？這是一個非常明顯的違法操作。蔡EE與李登輝當時是什麼關係，關係密切到這種程度，因為一封信「國安局長」寧可違反「組織法」與「採購法」，馬上點頭撥款，兩張研究計畫書就要262萬元。這是個黑箱，「兩國論」其實就是蔡EE和李登輝的傑作。可能是有李登輝的示意，該研究的相關參與者對此均態度低調。在民國89年（2000年）5月的一天，蔡EE曾這樣告訴蘇起，今後兩國論只會做，不會說。
李登輝對蔡EE有知遇之恩，他不僅是蔡EE的政壇領路人，也是對她影響最深的政治人物，包括權謀、政治權力的操作，如何利用政客們的私心，以隱忍的態度各個擊破，這些都是李登輝教給蔡EE的。因此，蔡EE一直對李登輝感佩有加且執禮甚恭，經常向李登輝請教問安。蔡EE參選新北市長時，李登輝也宣稱要向她傳授選舉的「必勝秘笈」，把自己的政治資源和影響力「全都移交給蔡EE」，顯見李登輝對蔡EE的器重和期待。
民國87年（1998年）10月，李登輝特地指派蔡EE隨臺灣陸委會「訪問大陸」，坊間傳派蔡EE是作為心腹「刺探大陸情報」。
民國88-89年（1999年到2000年），李登輝先後提拔蔡EE為「國家安全會議」諮詢委員、「國家統一委員會」研究委員。
民國101年（2012年），李登輝在為蔡EE月臺助選時，在大庭廣眾、眾目睽睽之下，緊緊擁抱蔡EE，畢竟李登輝和蔡EE狼狽為奸。
辜振甫，臺灣知名企業家，為國民黨籍。然辜家政商關係微妙，其同父異母八弟為台獨運動領袖、民主進步黨資深黨員的「總統府」資政辜寬敏。辜振甫本人早年亦曾因其「台獨」立場而「坐過牢」，擔任過海峽交流基金會董事長、「總統府」資政等要職，並為和信集團領導人。辜振甫是蔡EE的貴人，就是辜振甫把蔡EE推薦給前臺灣總統李登輝。李登輝要辜振甫帶蔡EE去見前臺灣副總統連戰，由連戰安排政府的工作，由此她的職業生涯從經濟轉向了政治。與辜振甫的大陸之行以後，她在兩岸關係方面的專長被認可，便參與到時任臺灣總統李登輝的「特殊兩國論」的起草中，隨後成為李身邊的重要智囊，蔡EE自此在公部門崛起。
蔡EE非常注重政治上的關係，早期在國民黨戒嚴掌權時，能夠一路竄升，憑藉的就是她和國民黨內部的綿密人脈，就是她認了辜振甫的夫人辜嚴倬雲當「乾媽」。
80年代初期，蔡EE負笈英國在倫敦政經學院攻讀博士。學成歸國之後，在其父親蔡潔生的安排下拜海基會董事長辜振甫夫人辜嚴倬雲為乾媽。當時辜嚴倬雲掌管著臺灣婦聯會，婦聯會背後的靠山就是宋美齡，裏面全是國民黨高官的女眷。靠著黨國大佬的提攜，蔡EE不僅進入國立政治大學擔任副教授，後來還轉進東吳大學升任教授，並借著這一層關係逐漸打入國民黨高層。「乾媽」推薦給「幹爹」（辜振甫），「幹爹」推薦給老李，她就是一路上靠著「上面」交代要重用的私人關係。
民國87年（1998年），蔡EE突然被調入「國安會」擔任諮詢委員，一個經濟領域的大學教授，竟然和自己父親殊途同歸，進入了臺灣的情報系統。
民國87年（1998年）陪同辜振甫的大陸之行，應該是蔡EE職業生涯中的一個轉捩點。10月14日，受海協會邀請，已81歲高齡的臺灣海基會董事長辜振甫來到大陸，開啟「融冰之旅」。在辜振甫的訪問團中，當年42歲的蔡EE是「臺灣行政院大陸委員會」諮詢委員，辜振甫點名要蔡EE跟自己一起去北京，蔡EE擔任辜振甫的發言人，在陪同辜振甫看了京劇《鎖麟囊》後，蔡EE對當時海協會會長汪道涵發表感言，表示「兩岸就像《鎖麟囊》裏的男女主角，雖有摩擦，雖有衝突，但最後終歸會統一」。當然，多年以後蔡EE百般抵賴，堅決否認自己說過這段話。此次大陸之行後，蔡EE「一炮走紅」。從此時起，她的台獨思想生根發芽，並隨著兩岸關係和臺灣政局變化逐漸清晰、明朗化。
◎ 民國87年（1998年）蔡EE(前排右一)隨辜振甫去大陸，在北京香山碧雲寺前留影
陳水扁是中華民國政治人物、海商法律師，目前為民主進步黨籍，第十、十一任臺灣總統（民國89年－民國97年），歷任民主進步黨主席、臺北市議會議員、立法委員、臺北市市長與臺灣總統等職。民國89年（2000年），民主進步黨候選人陳水扁當選臺灣總統，並在5月20日執政。李登輝下臺前，向陳水扁極力推薦蔡EE，讓她成為「陸委會」新掌門人，並參加國家安全會議，開始她的高層政治生涯。作為陳水扁任內首位行政院大陸委員會主任委員，蔡EE還是行政院大陸委員會首位女性主任委員及首位完成4年任期的主任委員。
在陳水扁眼裏，蔡EE不僅是舊「政府」兩岸論理念的建構者，更是新「政府」大陸政策的核心幕僚。陳水扁執政時期，意圖將蔡EE變成自己政治上的「另一半」。他在「阿扁劄記」中指出，「蔡主席可以說是我擔任臺灣總統前的老師，尊稱蔡教授為『國師』應不為過。」民國92年（2003年）底，陳水扁曾積極運作蔡EE擔任自己2004年的競選副手，但因遭呂秀蓮等人極力反彈，最終作罷，為此陳水扁連任後力主蔡EE加入民進黨。陳水扁民國93年（2004年）當選臺灣總統後，有關「陸委會主委」的人選，第一個想到的便是蔡EE。
蔡EE真正步入政壇，陳水扁的「提攜」之功不容抹殺。正如鐵杆扁迷、前「北社社長」陳昭姿所言，若沒有扁給的「陸委會主委」、「不分區立委」、「行政院副院長」三張「門票」，蔡EE如何取得民國101年（2012年）的「入場券」？前面提到的「嘿嘿嘿」案件，這種緋聞是否靠譜難以確認，但陳水扁任內意圖將蔡EE變成自己政治上的「另一半」是真。
上任之初，陳水扁不敢公開宣佈「台獨」，但卻加速推進「實質台獨」，而堅持「兩國論」的蔡EE，則全力貫徹他的意圖。陳水扁看似文字遊戲、實則居心叵測的那次元旦談話———將「積極開放、有效管理」改為「積極管理、有效開放」，以及所謂的「新中間路線」、「四不一沒有」，都是來自蔡EE的謀劃。在陳水扁眼裏，蔡EE不僅是舊「政府」兩岸論理念的建構者，更是新「政府」大陸政策的核心幕僚，簡直是「天賜良才」。
陳水扁在民國89年（2000年）5月宣佈就職的時候，保證「兩國論」不會入「憲」。但臺灣前「陸委會」主任委員蘇起說，民進黨實際上是在朝著曾經惹怒大陸的「兩國論」努力。儘管他們公開說他們要與大陸全面發展關係。他還說是前任「陸委會」主任、民國88年（1999年）為李登輝創造「兩國論」的設計師蔡EE曾經告訴他，民進黨將悄悄實施「兩國論」。新政府公開說停止討論「兩國論」，但在私下他們仍然堅持。
民進黨一貫反對「九二共識」和主張臺灣「主權獨立」的傳統在陳水扁上臺後複萌，提出「一邊一國」、「公投制憲」的主張。蔡EE任職期間，「陸委會」常常成為兩岸交流事務的攔路虎。兩岸「三通」問題和多項放寬「戒急用忍」政策措施也都被陸委會卡住。
◎ 2000年蔡EE擔任「陸委會主委」時，進入「行政院」參加院會
陳水扁民國91年（2002年）8月3日在「世臺會」上突然拋出「一邊一國」及「主權公投」的論調，觸動臺海兩岸與美國政壇最敏感的政治神經。當時最新一期香港《亞洲週刊》載署名文章，披露陳水扁當時嫌「世臺會」準備的稿子徒具形式，決定採用由臺當局「國安會秘書長」邱義仁等人主導的稿子，因此其講話並非脫稿的即時演說。高層人士指出，當局「國安會秘書長」邱義仁，在民國89年（2000年）上臺時就鼓吹應將「特殊國與國關係」更向前推一步。因此，陳水扁的「一邊一國」頗符合邱義仁的主張，即將兩岸直接定位為「國與國關係」，把「特殊」也一併去掉。隨著事態嚴重發展，陳水扁拋出上述言論的第二天，臺當局「行政院長」遊錫堃立即召開高層會議，緊急研商降溫政策，並臨時指定蔡EE與他搭機赴美，由蔡EE負責對美說明。
在陳水扁發表激烈和敏感言論，兩岸關係突然趨向緊張，也使投資者信心崩潰，紛紛拋售股票，臺北股市明顯受到衝擊，當時一開盤即大跌236點，中國概念股更是首當其衝，幾乎檔檔失守。終場，臺股加權指數以4636.67點作收，下跌284.22點，跌幅達5.78%。是臺灣股市自美國發生「9·11」事件以來的最大跌幅。
臺灣陸委會主委蔡EE代表臺灣政府對陳水扁所說的「一邊一國」論提出說明。蔡EE強調臺灣的兩岸政策主軸沒有改變，「一邊一國」與「兩國論」並無關聯，希望外界不要過度解讀。但對於記者們再三追問「一邊一國」與「兩國論」兩者有何不同，蔡EE則不做正面答復，只表示，因為不相干，所以毋須比較。
民國92年（2003年）底，陳水扁積極運作蔡EE擔任自己民國93年（2004年）的競選副手，雖最後作罷，但在他連任後力主蔡EE加入民進黨，明顯是為蔡EE加入民國97年（2008年）接班戰局排除障礙。時任「總統府秘書長」的蘇貞昌就曾暗示，陳水扁對蔡EE相當重視。
蔡EE成為民進黨主席後，曾經邀請陳水扁致辭，此後還聲援、探視關押的陳水扁，甚至排除萬難參加「挺扁」活動，以至於陳水扁在關鍵時刻發揮遺力，積極聲援蔡EE。後來，蔡EE宣佈參選2012後，其競選班子的骨架大多是扁系的得力幹將，蔡EE政途暢通背後，所處可見陳水扁的影子。
為打贏2012選舉，民進黨主席蔡EE重用陳水扁過去的核心幕僚，除在初選時找來陳水扁的首席「文膽」林錦昌與前陳水扁辦公室主任林德訓外，回任民進黨主席後，又找前陳水扁辦公室副秘書長陳其邁任民進黨政策會執行長兼發言人，陳水扁「文膽」劉導也在隨後進入民進黨智庫，負責蔡EE的文稿。民進黨內人士說，「扁家軍」是打造「大英王朝」的重要班底。民進黨為蔡EE成立選戰規劃小組，由智庫執行長吳乃仁主持，成員包括民進黨內蘇貞昌系吳秉叡與林錫耀、新潮流系段宜康、謝長廷系李應元、陳其邁與民進黨秘書長蘇嘉全等。
但有黨內人士認為吳乃仁、林錫耀未有效整合黨內戰力，民進黨中執委洪智坤曾暗批兩人是「哼哈二將」，並為謝長廷與邱義仁無法發揮選舉專長而抱屈。
當蔡EE從黨內初選脫穎而出，踏上角逐2012的漫漫征程，身陷囹圄的陳水扁對其可謂寄予厚望。他親自撰文《代兄出征的英拉贏了》，把自己比喻成為泰國前總理他信，把蔡EE視為英拉，並以英拉在未與他信切割的情況下贏得選舉的例子，告誡蔡EE「有樣學樣」。於是，邱毅再度爆料，蔡EE曾派嫡系陪同陳致中前往北監探扁，並當場承諾，如果當選就會「特赦」扁。但那麼多年過去了，也沒見蔡EE直接特赦陳水扁。民進黨2020黨內初選正打得火熱時，「特赦」陳水扁這檔子事又被「有心人」搬上臺面。當時臺灣總統蔡EE參加一檔政論節目時談到此事，並拋出一段曖昧的表態。蔡EE談及「特赦」一事時稱，「一起努力，創造氛圍與條件。」她還聲稱，「這不只是一個法律的問題，也是社會對這件事情的態度，希望社會對這件事有多一點理解，才有空間處理這一件事。」不僅如此，蔡EE竟然還提到「這是大家要一起做的事」。
國民黨「立委」林奕華曾說，蔡EE當時亟欲壓制賴清德，因此繼續讓陳水扁在外「趴趴走」，藉以討好「獨派」，不令人意外，但絕對違反多數民眾的法治觀。她還批駁道：「如果這樣也可以長期保外就醫，現今監獄中不知道有多少犯人更該保外就醫。但在民進黨蔡賴之爭的情況下，蔡EE此時絕對不敢得罪『獨派』勢力，因此借著繼續允許陳水扁在外活躍，乘機封殺賴清德，如此明顯的政治算計，民眾們都看在眼裏。」
民國109年（2020年）11月，臺灣前政治人物趙少康到臺南與前臺灣總統陳水扁見面，這是26年來的一次大和解。在這次大和解的會面中，趙少康詢問了陳水扁一些問題，陳水扁也給出了自己的回答，兩人交談來回之間透露了不少關鍵訊息，陳水扁也聊到了蘇貞昌曾經兩次提出想換掉蔡EE的趣事。
陳水扁表示，蘇貞昌曾經兩次提出要換掉蔡EE，但是他都沒有同意。陳水扁這樣說道，之前的「行政院長」蘇貞昌在辦公的時候曾經有兩次明確表達了自己的不滿，想要換掉蔡EE。當被問為什麼要換掉當時就任「行政院副院長」的蔡EE，他給的理由是，蔡EE在平時的工作中行事太過潑辣，很難相處，但是「我都沒有答應」。
陳水扁還提到了一件有趣的事情，在民國93年（2004年）他自己順利地連任臺灣總統一職後，蔡EE曾經跑到他的辦公室中，質問誰當「行政院長」，他表示因為在「大選」前就已經商量好了，會由遊錫堃繼續擔任「行政院長」。因為此次選舉並不僅僅是針對陳水扁當領導人這麼簡單而已，同時也是針對遊錫堃「內閣」的信任投票。當時的蔡EE聽到後，直接放下狠話表示，如果遊錫堃繼續擔任「行政院長」這一職務，她自己就要辭職！「蔡EE總是和別人不一樣，沒有一個『閣員』敢到『官邸』去問『領導』，要用誰做『院長』的，只有蔡EE。她就是與人家不一樣，所以這可能就是她今天能夠做到領導人的原因。」最後陳水扁這樣總結道。
「聯合新聞網」消息，臺灣「總統府」的「德、日、美三國赦免法制與實務」委託研究案，由臺北大學以32萬元（新台幣）得標，外界解讀是為前臺灣總統陳水扁特赦案鋪路。不過民進黨「立委」羅致政稱，若要特赦陳水扁不需要修法，蔡EE直接特赦就可解決，此研究案應是因監獄人滿為患，針對輕罪赦免的可能性進行研究。
這份標案名稱為「總統府『德、日、美三國赦免法制與實務』委託研究案」，於民國110年（2021年）8月3日決標，由臺北大學以32萬元得標，履約期間為民國110年（2021年）8月16日至12月15日。民進黨「立委」表示，先前民進黨團要推「會計法」修法，就因為涉及「國務機要費」除罪化，被認為是要為陳水扁解套，因此卡在臺灣「立法院」，目前陳水扁還有很多案子在進行中，這些問題要先被解決，才可能再談特赦。對此，有島內網友認為臺灣「總統府」的相關做法是「司馬昭之心」，「綠委」的說法是「此地無銀三百兩」。還有人問：不是為阿扁難道是為蔡EE？
臺灣「花東指揮部」前少將參謀長韓豫平因2880元，「加菜金」爭議被依貪污罪判刑4年6個月，在諸多將領聲援下，獲臺灣總統蔡EE「特赦」。《聯合報》曾發表評論指出，情輕法重及判決結果，確實引來許多人同情，如韓豫平所說，他不是唯一的案例，以蔡EE辦公室發言人闡明特赦的理由，誰會是下一個獲特赦者，更令人關注。「法務部長」自承，關於韓案的再審、非常上訴、「釋憲」、「特赦」等方案，都已做過研究向上呈報，但蔡EE顯然已等不及司法程式，選擇直接「特赦」安撫軍方高層人心。
民進黨當局的一連串作為，從民進黨傾全黨之力為「公務機要費案」除罪「修法」，到蔡EE特赦，都在告訴百姓，司法不該判某些高官貪污有罪。如「立委」邱顯智所言，蔡EE把「特赦權」用在這樣案子，想彰顯什麼樣的價值，定義什麼樣法律情感，答案不言而喻。這些作為，說穿了，正是對她上任時承諾的司法改革成果最大的否定。此次「特赦」是蔡EE首次特赦臺軍官兵，也是任內第二次「特赦」，上次「特赦」是民國110年（2021年），蔡EE為表對少數民族傳統的尊重，「特赦」獵捕野生動物觸法的布農族王光祿。
「公務機要費」除罪化在一片混亂中通過初審，以民進黨的霸道程度，三讀通過也只是時間早晚的問題。還記得扁案剛爆發的時候，民進黨人對陳水扁可說是避之唯恐不及，甚至還一度「被退黨」，如今時空背景不同，民進黨人已經毫不掩飾要「還阿扁一個公道」。「公務機要費」除罪化之後，就該要正面面對「特赦」陳水扁的議題了，蔡EE在這個時間點「特赦」韓豫平，也是在為「赦扁」鋪路。「特赦」的消息傳出後，引起熱烈網路討論，不少島內民眾留言回應，「拉攏軍心」、「阿扁：我勒」、「幫阿扁『特赦』鋪路」、「演戲、籠絡人心」、「還以為是『特赦』那個漏尿的男人。」
民進黨先是推「會計法」修法，投標「德、日、美三國赦免法制與實務」委託研究案，後又匆忙通過「公務機要費」除罪化，並於這個時間點特赦臺灣「花東指揮部」前少將參謀長韓豫平，這一切的一切都是蔡EE為了給陳水扁特赦鋪路。
蔡EE從政之路不僅有台獨大佬李登輝、陳水扁等人，背後還有另外一個男人，那就是段宜康。段宜康是臺灣政治人物，第九屆民主進步黨不分區立法委員、民進黨中執委。曾任外省人臺灣獨立促進會創會執委、臺北市議員、新潮流系總召。蔡EE和段宜康關係不一般眾所周知。他們青梅竹馬，在蔡EE從政路上一直都有這段宜康的影子。他不僅在背後為蔡EE籌謀劃策，還在前面為蔡掃清障礙，背後把蔡包裝稱政壇新星，為蔡謀劃仕途，尋找強有力的合作夥伴。同時，還呼籲蔡儘早切割陳水扁，怒懟台獨大佬，為蔡執政期間臺灣出現的重大事故找藉口，引導輿論走勢。
《財訊》曾刊出了獨家新聞——《那一夜，小段幾乎睡在蔡EE家》。醒目的標題，讓人看到蔡EE幕後新系的忙碌身影以及影響蔡EE從政之路的其中一個男人——段宜康。蔡EE與民進黨前新系總召段宜康關係匪淺。段宜康和蔡EE交好眾所周知，兩人情同姐弟。民國93年（2004年），在徵詢了段宜康意見後，蔡EE加入民進黨並任不分區「立委」。而連任「立委」失敗的段宜康，竟決定給蔡當「立委」辦公室主任。同年，在新系成立20周年大會上，段宜康邀蔡EE作為「流外嘉賓」出席。民國96年（2007年），被打成「十一寇」的段宜康參選「立委」，當時已棄商從政的蔡EE反過來拉了他一把，不僅幫段月臺助選，還親自幫他拍競選廣告。民國97年（2008年），民進黨大敗之後，新系開始主導民進黨重建。為避免派系惡鬥，新系盼推一個形象清新、各派系皆可接受的人任黨主席，段宜康再度找到了正在經營生技公司的蔡EE，並成功說服她重入政壇。在新系包裝下，蔡EE被塑造成一個完美無瑕的政治明星，留英博士、技術官僚、行政經驗豐富、瞭解兩岸關係、個性單純、富有無貪念，最終輕鬆擊敗辜寬敏等競爭者，以首位女主席的身份帶領民進黨走向翻身重起之路。一個是綠營政壇新星，一個是新系新一代領導者，蔡EE與段宜康在政壇守望相助、默契十足。
◎蔡EE接任綠營黨魁段宜康要她關切「綠營立委要求別參加罷韓」
民進黨的「新潮流系」曾在民國93年（2004年）選後放話要讓蘇貞昌任「行政院長」，以積累政績，與蔡EE合組「蔬菜配」代表民進黨參加2008年「大選」。民國104年（2015年）4月23日，民進黨2016參選人蔡EE加緊黨內派系整合步伐，由民進黨秘書長吳釗燮、「立委」段宜康等人陪同，赴「超越基金會」拜會前黨主席蘇貞昌，向蘇拋出橄欖枝，有意終結「蘇蔡心結」。蔡EE表示，蘇貞昌在整個選舉過程、甚至將來執政的過程中，「是個不可或缺的因素」。蘇貞昌同樣也對蔡EE釋出善意。他說，勝選很重要，勝任更重要。勝選是一天，勝任是4年甚至8年。蔡EE這次參選，比上次有更多時間準備，一定能順利勝選，他願意盡棉薄之力，給蔡EE支持和祝福。
段宜康稱，民國97年（2008年）蔡EE初當選主席，與民進黨黨內人士關係並不好，想找輩份夠的人擔任秘書長，因此他向蔡EE建議拜託王拓來接任秘書長。
陳水扁涉嫌海外洗錢風波愈演愈烈，民進黨中常會民國97年（2008年）8月20日決議繼續參加「8.30」反馬活動。熟悉民進黨生態的人士指出，這項轉折不僅暴露民進黨難以和陳水扁切割的危機，也凸顯出繼續被「本土」社團綁架的現象，且新潮流的「南流」、「北流」差距持續擴大，這些都直接挑戰著黨主席蔡EE的領導危機。
民進黨中常會前，彌漫著山雨欲來的詭譎氣氛，多位中常委低調從側門進出，回避媒體追問。為了挺扁、反扁，民進黨內部分歧越演越烈，前新系總召段宜康，中常會前大動作開炮。段宜康主張對黃慶林到黨部踢館的粗暴行為祭出黨規，新系態度強硬，要求黨主席蔡EE硬起來。不過面對茶壺內的風暴越演越烈，柯建銘出面緩和。挺扁、反扁白熱化，中常會開到一半，蔡EE要求黨務主管通通離開，只留下中常委溝通意見。這場閉門會議直到當日傍晚五點才結束，各派系終於達成共識，在蔡EE喊話「派系休兵」的情況下，原本要上演的風暴，已經順勢轉化為團結對外的力量。
在民進黨內，沒有派系支持，想「坐大」是不可能的。蔡EE能走到今天，特別是她能從民國97年（2008年）民進黨失去政權後當上黨主席，最後登上總統大位，最大關鍵也是得到黨內最大派系「新潮流」的支持。當時「新潮流系」實際控制人是江湖上人稱「小段」的段宜康。段宜康雖然於民國94年（2005年）12月20日辭去「新系」總召，但仍被視為「新系」老大。而「小段」，正是民進黨在民國97年（2008年）跌入低谷時，把蔡EE推上黨主席之位的幕後最大功臣。
蔡EE當上黨主席之後，為了投桃報李，把當時身為中執委、中常委的段宜康列為「不分區立委」，作為綠營「立法機構」的實質掌門人，以協助蔡EE掌控「立委」人馬，而且一做就做滿兩屆八年。因為是「新系」實質控制人，又是蔡EE「背後的男人」與「紅人」，段宜康當時非常強勢。民國107年（2018年）11月27日，他在「立法機構」花了整整20分鐘大罵同是「新潮流系」的「行政院長」賴清德，輿論譁然。段宜康之後，「新系」總召換為洪奇昌、利錦詳，但「新系」至今仍是蔡EE掌權的最重要依靠力量。
段宜康曾力挺蔡EE參選連任。民進黨大佬吳澧培、彭明敏、高俊明、李遠哲等四人，曾聯名發表公開信「逼宮」蔡EE「不要參選連任」、「放棄連任」、「交出行政權」、「退居二線」。民進黨「立委」段宜康受訪表示，「他們就是年紀大、就是不了解大家在想什麼，就是這樣。」大家都會對某件事情不同的評論跟看法，但是如果只站在自己的角度去看這個事情，或是所做的事情會剛可能讓目的適得其反。他還說，他會對這些老先生們過去所做過的事情表示尊重，但是正如他們所做的，其實不如他們所想像那樣，這代表這些大佬們其實不了解現在這個社會，不了解現在臺灣的狀況。
民國107年（2018年）關於「新潮流系」向蔡EE「逼宮」的傳聞甚囂塵上，又是段宜康出來澄清，說「如果蔡選不贏的話，民進黨沒有第二個人選得贏」「我們沒有那麼天真想取而代之」等等。其實，段宜康怒懟賴清德、公開表態支持蔡EE連任這些動作，都不單純。
據媒體報導，婚姻平權「修法」，民進黨「立法院」黨團柯建銘曾拋出不排除另訂「專法」，但「綠委」段宜康堅持修改「民法」，還嗆聲「柯建銘不能代表民進黨」。段宜康受訪時再強調，柯建銘與他一樣，都是民進黨黨團成員，在「立法院」只有一票。如果要立「專法」，他不會接受，如果真的走上這條路，「我自然會有所表示。」他也向蔡EE喊話，希望她落實對婚姻平權做過的承諾。媒體曾詢問，蔡EE選前強調支持婚姻平權，但到目前都還沒有表態。段宜康說，蔡EE過去不斷強調婚姻平權與支持讓社會更平等，「但她確實沒說過『修法』的策略與方向」。不過他相信，他所說的平等原則，蔡EE與他應是一致，希望蔡EE能再度落實她所做過的承諾，但是「立法院」自主，還是要堅持做正確的決定。
蔡當局推動軍公教年金改革，最後「修法」通過的版本比原本年改會議的結論更嚴苛。退伍軍人「八百壯士」反年改抗議行動發言人、退役中將吳斯懷說，執政黨不僅不顧退休人員「不溯既往」、「信賴保護」的主張，甚至在「修法」過程中，還以「段宜康條款」替換掉原本年改會的版本。這種行為形同報復，等於是考驗軍公教警消對臺灣的忠誠。
民進黨在島內「九合一」選舉中大敗，選後黨內也掀起一股檢討風潮。民進黨「立委」段宜康在臺「立法院」質詢時痛批臺當局「行政院長」賴清德沒有誠實與民眾溝通。此番言論惹來民進黨前「立委」、時任民進黨新北市黨部主委餘天的不滿，怒批「新潮流系」綁架臺灣總統蔡EE，還嗆聲段宜康「這傢伙就會出一張嘴，真是他媽的欠揍!」
民國107年（2018年）10月21日，發生在臺灣宜蘭蘇澳新馬車站，載有約310名乘客的臺鐵新型的傾斜式列車普悠瑪號列車翻覆事件的詳細原因還在調查中時，卻偏偏有名嘴和民進黨團開始忙著將責任推給前朝了……臺灣資深媒體人周玉蔻引用民進黨「立委」段宜康昔日臉譜網貼文時，直指此次事故是馬當局和時任「交通部長」的毛治國在普悠瑪招標案上的責任。段宜康曾發表的帖文寫到「普悠瑪號最大的問題，在於根本是假的傾斜式列車」，並指出當初是前臺灣總統馬英九接見日商拜會後，普悠瑪採購的規格就降低了，更稱「我們用買傾斜式列車的錢，去買了一般的電聯車」，疑似質疑馬英九圖利廠商。周玉蔻便就此點名，要馬英九負責。
深綠的林濁水、第三勢力的柯文哲都曾問過蔡EE，她的「臺灣價值」是什麼？蔡EE雖然沒有正面回應，但是民進黨大將段宜康幫她做了回復，「我們的臺灣價值很單純：兩岸不是一家。」在兩岸議題上，民進黨小動作不斷。無黨籍新竹市議員許文棟感慨，兩岸民間交流環境日益險惡，舞龍舞獅運動邀請大陸赴臺交流的最小年僅九歲，也還會受到臺灣安全單位「關切」。他憂心，若民進黨繼續這樣管制下去，臺灣經濟只有「完蛋」。
◎段宜康幫蔡EE回復，「我們的臺灣價值很單純：兩岸不是一家。」
曾力勸蔡EE出山接任黨主席、參選2012臺灣總統的最重要「幕後男人」，在民進黨內頗具影響力的新潮流系中常委段宜康，在蔡EE敗選後最先呼籲，民進黨應該誠實面對「九二共識」。但謝長廷繼而跟進拋出修改「台獨黨綱』」一說。對於謝長廷主張，段宜康也力挺稱，「應該被鼓勵，即使是『台獨黨綱』，沒有什麼是不能修正的！」
蔡EE的崛起，需要從辜寬敏談起。辜寬敏這個人物其實是有一些來頭的，他是民主進步黨資深黨員，是中日混血，母親是日本人。他曾在民國36年（1947年）因為「二二八事件」而流亡海外，並且與黨外人士在日本組建了「台獨聯盟」，甚至還被國民黨通緝過，直到民國61年（1972年）返臺。曾經還與蔡EE共同競爭過民進黨第12屆黨主席的位置，敗於蔡EE。辜寬敏是「台獨」分子的頂峰人物，亦是日本後裔。他的「台獨」心態根深蒂固的，一直想要攪亂臺灣，並且還曾經叫囂著民進黨當局若「違背」臺灣人民的心，他就會考慮退出民進黨。
「獨派」大佬辜寬敏此前在報紙買廣告抨擊民進黨主席、臺灣總統參選人蔡EE，兩人民國100年（2011年）10月19日下午碰面時的互動格外引人注目。「新臺灣國策智庫」舉行新書發表會，應邀出席的蔡EE一到場先到貴賓室拜會辜寬敏，兩人單獨會談，致詞後隨即離開會場，並未再接受訪問。
蔡EE致詞時說，很感謝辜先生，當他們還在忙選舉時，就先成立智庫。智庫送她的新書，「這是我回去的功課，我知道辜先生的意思，這一小本一小本是方便攜帶，我要每天看一本，我會努力，但是不要考我，之後和馬英九辯論時，就可以發現很多東西都是從這些書裏來。」蔡表示，「辜先生也不見得滿意我做的每件事情，但是我知道辜先生對晚輩的照顧和對民進黨的愛。」會後媒體詢問辜說是否刊登廣告批評蔡EE，辜則笑著說，「我這麼疼她，怎麼可能罵她？」
民國100年（2011年）10月25日，辜寬敏已有86歲高齡，但為了拉抬蔡EE選情，身為「獨派」大佬頂著白西裝、雪白頭髮的招牌形象出現。他甚至不惜「加碼下重注」，向記者宣稱一旦民進黨明年敗選，他就退休當和尚，連出家地點都已挑好，是基隆月眉山的禪寺，但家人還不知道這個重大決定。辜寬敏表示，他已經造訪180幾個鄉鎮市，基層對馬英九一點感情都沒有，但愈是深入中南部鄉下，基層愈多人懷念當年擔任「臺灣主席」的親民黨主席宋楚瑜。藍營若訴求「棄馬保宋」，才有可能和民進黨拼輸贏，「我非常欣賞、敬佩宋楚瑜，但我是民進黨員，不可能支持他」。辜寬敏也說，民國97年（2008年）民進黨「謝（長廷）蘇（貞昌）配」輸給馬英九200多萬票，臺灣社會選錯人，讓他做一個臺灣人覺得很可恥。謝、蘇應負起最大責任，他看好民進黨明年會贏得選舉。
民國104年（2015年）初，在民進黨準備展開2016初選之際，一向對蔡EE缺乏特別「情感」的辜寬敏，因認為臺南市長賴清德是優秀人選，一度公開表示，如果黨的初選只有黨主席1人同額競選，那就是「可恥」，讓辜、蔡關係一度緊繃。
儘管辜寬敏曾多次對蔡表達不支持，但知情人士說，蔡EE為求取黨內最大團結，主動邀請辜寬敏「吃飯」。面對蔡突如其來的盛情邀約，辜寬敏選擇欣然接受，並帶著妻子王美琇，與蔡EE及民進黨秘書長吳釗燮共進午宴，杯酒間盡釋前嫌。
民國104年（2015年）3月18日，辜寬敏出席新臺灣智庫的記者會時，一提到與蔡的餐敘，就滿臉笑容地說，「此次見面氣氛比以往都好，這可能是因為蔡在2016年勝出機會很高。」辜寬敏強調，他當場就向蔡EE表示，既然民進黨已決定由蔡參選，他就會「全力支持、無條件支持」，「看她(蔡)的表情是很歡喜的」。
離蔡EE520就職只剩兩周的時間，蔡EE就職演說是否會提到「九二共識」成為兩岸共同關注的問題。前「總統府資政」、「獨派」大佬辜寬敏於民國105年（2016年）5月3日以「辜寬敏倡議『兄弟之邦』，面對中國的和平底線」為題，在臺灣「四大報」刊登千字文，建議蔡EE新當局以「兄弟之邦」作為兩岸問題的政策主軸。辜寬敏引述曹植的「七步詩」，強調「本是同根生，相煎何太急」，希望用「兄弟之邦」的觀念，建立正常的關係。兄弟是對等的，哥哥照顧弟弟，弟弟尊敬哥哥，臺灣這個「弟弟」已經成家立業，「哥哥」應該高興。辜寬敏表示，認為蔡EE不會重蹈馬英九覆轍，她不可能接受「九二共識」，辜寬敏因此再度提出10年前就提出的「兄弟之邦」說。
但是，辜寬敏所說的「邦」是什麼？他是「台獨」堅定信仰者與支持者，「邦」即「國」，不言可喻。歷史中有「城邦政治」，邦的內涵與國相同。戰國有七雄，都稱「國」。沒有叫「中國」的這個國，而史家又稱中國有五千年曆史，「中國」二字後來被解釋是文化的、血統的、民族的，不能否認當然也是政治的。辜寬敏不說「國」而說「邦」，旨在模糊時空將歷史拉到現場，以降低「臺灣國」的敏感度。他將兩岸關係跳針式地直達「邦交」，刻意模糊不論是「國」是「邦」，都各自獨立，互不干涉。他向大陸表態，一旦各自為國，雙方的邦交會像兄弟般親密，其潛臺詞是，既會親密如兄弟，那何不讓臺灣「獨立」為國吧！
辜寬敏此時舊調重彈，當然與民進黨取得政權有關。蔡EE與辜寬敏都主張「台獨」，辜寬敏的論調，大陸早已嗤之以鼻。但蔡EE卻深陷在「九二共識」的深淵中，辜寬敏欲解救蔡EE，把兩岸關係一廂情願地喻為兄弟關係，希望大陸重新思考他的說法。如果大陸動了兄弟之情，那就沒有「九二共識」這個議題的需要了！
辜寬敏曾多次建議甚至逼迫蔡EE特赦陳水扁。民國107年（2018年）1月他在出席新臺灣和平基金會「2017臺灣研究年度最佳學位論文獎」頒獎典禮時，公開希望蔡EE當局特赦陳水扁，認為陳水扁的事情愈早解決愈好，而特赦就是辦法之一。當時有媒體追問，蔡EE剩2年任期，會「特赦」陳水扁嗎？辜寬敏說，「很難講，我是希望（特赦）」，這個人（陳水扁）做過臺灣總統，處理上需政治考慮。
辜寬敏還自爆曾獲邀任蔡辦資政，但他當時稱特赦扁是他接受邀請的條件。親綠媒體《自由時報》報導，辜寬敏在凱達格蘭公義講堂邀演講時透露，陳建仁上周與他會面時邀他擔任「總統府資」，並稱「如果蔡政府沒辜寬敏不行，也沒理由反對」，不過，辜寬敏強調，「特赦陳水扁」的事情絕不能忘，「我不好意思說阿扁特赦是我的條件，但我的意思他一定聽得懂」。
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