Une des critiques fréquentes accuse le libertarianisme d'être une liberté faussée en particulier par l'argent.
Pour Philippe Van Parijs, l'argumentation libertarienne poussée à ses limites conduit à adopter une position "réal-libertarienne", interventionniste, qui remplace la liberté formelle des auteurs libertariens classiques par le principe d'une liberté réelle maximale pour tous.
Ceci conduit à défendre le concept d'une allocation universelle et à autoriser les interférences de l'Etat dans des cas exceptionnels (par exemple lorsque des actes rationnellement motivés au niveau individuel conduisent à des irrationnalités collectives, limitant la liberté réelle de chacun:
l'Etat pourrait ainsi interdire, par exemple, aux agriculteurs d'utiliser des engrais dont le rejet dans la mer, par la création d'algues, restreindrait la liberté des pécheurs) .
Ainsi seuls les riches auraient une réelle liberté puisque dans une société libertarienne tout se paye et rien n'est financé par l'impôt, les pauvres n'auraient pas matériellement accès à la santé, ou l'éducation.
Ils seraient donc condamnés à rester pauvres puisqu'ils n'auraient pas les capacités d'entreprendre, ou à être employés (analphabétisme, mauvaise santé...).
Les libertariens rejettent cette critique en s'appuyant sur les importantes contributions des fonds privés de charité qui financent l'éducation et la santé des démunis partout dans le monde, avec comme exemples courants le Carnegie Fund ou la Fondation Bill-et-Melinda-Gates (Bill & Melinda Gates Foundation).
Les libertariens estiment que la charité privée est réduite d'autant plus qu'augmente la redistribution publique, et réciproquement.
Par ailleurs, Mark Rosenfelder accuse le libertarianisme d'être une utopie irréalisable, comme le communisme mais avec des positions opposées.
Pour Noam Chomsky, « la version américaine du "libertarisme" est une aberration – personne ne la prend vraiment au sérieux.
Tout le monde sait qu'une société qui fonctionnerait selon les principes libertaires américains s'autodétruirait en quelques secondes.
La seule raison pour laquelle certains font mine de la prendre au sérieux, c'est qu'ils peuvent s'en servir comme d'une arme. [...] C'est une aberration exclusivement américaine qui n'a rien de très sérieux ».
Omettant que la paternité de ces idées est attribuée, par Murray Rothbard au belge Gustave de Molinari qui ne fit que pousser le raisonnement sur l'Etat régalien de son maître à penser, le député libéral Frédéric Bastiat, jusqu'à sa limite logique et cohérente concluant sur une concurrence entre micro-communautés, que les américains reprirent sous la forme de minarchisme (http://fr.wikipedia.org/wiki/Minarchisme) et d'anarcho-capitalisme, ramenant ainsi toute critique de ses travaux à une critique des fondements du libéralisme qui sont les piliers du libertarianisme épurés des incohérences logiques.