Pumasok ang banda sa eksena ng musika ng Pilipinas sa kanilang mga awiting "Stars", "Take My Hand", ang kanilang breakthrough single na "Magbalik", "Pasan" (na kasama rin sa soundtrack ng Lineage II), at "Sanctuary", lahat mula sa kanilang debut album na Destination XYZ. Ang kanilang pangalawang album, Fisheye ay sinundan hindi nagtagal, na nakapuntos ng una nitong single na "Susundan", na inialay sa pagkamatay ng kanilang kaibigan na si Jan Kevin Santos (sound manipulator at hindi malinis na vocals ng Chicosci). Nakatanggap din ng airplay ang isang komersyal na jingle na "Eto na ang Summer" na espesyal na ginawa para sa Sony Ericsson.
Ang callalily vocalist na si Kean Cipriano ay nakipagtulungan sa Paraluman vocalist na si Madeline Ramboyong sa kanilang hit single na "Tabi", mula sa debut album ng Paraluman na In Lab!, na inilunsad noong 2008.
Noong 2012, tinakpan ni Callalily ang Eraserheads classic na "Minsan" mula sa iba't ibang album ng artist, The Reunion. Inilabas ng banda ang kanilang pang-apat na studio album na Flower Power (Callalily album) noong Oktubre 2012 sa kanilang 1st single, "Pasasalamat". Ito rin ang kauna-unahang Callalily album mula nang umalis sa banda ang dating band guitarist na si Alden Acosta para sa Happy Days Ahead. Their second single from the album was "HKM (Hindi Kita Malilimutan)". Naabot ng Flower Power album ang Gold Record Award noong Marso. Nakatanggap sila ng parangal mula sa Sunday Variety Program ASAP. Sa parehong buwan, nanalo rin sila ng Best Group para sa kantang "Pasasalamat" sa MYX Music Awards 2013 na ginanap sa Music Museum. Noong nakaraang Hunyo 7, nagtanghal sila ng kanilang unang major concert back to back kasama ang kapwa Soupstar artist na si 6cyclemind sa Music Museum.
Sa pagtatapos ng 2015, inilabas ng banda ang kanilang ikalimang album, Greetings From Callalily, na nagbunga ng mga single na "Bitter Song", "Now I'm Dancing", "Is This Love", at "Sa'n Ako Magsisimula". Noong 2017, kasama ang production group na Sindikato at Warner Music Philippines, inilabas ng banda ang "Miles Away" online, ang kanilang bagong kanta tungkol sa isang 'runaway bride'. Ang opisyal na music video ay inilunsad sa YouTube noong Hunyo 6, 2017.