Rolex Big Boat Series 2019 Highlights
Fin dalla sua nascita nel 1964, la Big Boat Series è stata la portabandiera di grandi talenti con barche provenienti da tutto il mondo. Il giovane Bob "RC" Keefe convinse il commodoro Stan Natcher che il St. Francis Yacht Club che avrebbe dovuto creare una regata per grandi barche.La prima regata ha accolto nove yacht provenienti dalla California meridionale e settentrionale. Lo yawl S&S 63 di Jim Wilhite, Athene, vinse la regata e, con essa, il St. Francis Perpetual Trophy.
Come le tendenze della vela si evolvono, così fa anche la regata. Rimane all'avanguardia della vela aggiungendo continuamente nuove classi e campionati. Ha ospitato i giorni di gloria del IOR e IMS. Ha ospitato dai Maxi, alle barche di classe America Cup così come il competitivo one-design racing. L'evento è sopravvissuto agli alti e bassi economici raggiungendo un record di 115 voci nel 2003.
Nel 2005, dopo tre anni come sponsor di presentazione, Rolex Watch U.S.A. è diventato lo sponsor della regata. Il 2014 è stato il 50º anniversario, un anno importante per la Rolex Big Boat Series. Novantanove squadre hanno gareggiato in dieci classi. Alex Ropers, vincitore del Richard Rheem Perpetual Trophy, ha commentato: "Questo è uno dei luoghi più spettacolari al mondo. La brezza è così 'on', i panorami sono incredibili, e con l'organizzazione del St. Francis Yacht Club, questo è un evento assolutamente eccezionale."