“Per battaglia solamente de meza hora vincemmo la rocha, la Cittadella et l’altra terza parte chiamata el paradiso, cum occisione de circa quatrrocento de quelli de entro che difendendosi perirono, et pigliammo Madonna Catherina Sforza.”
Cesare Borgia a Ercole d’Este duca di Ferrara, 12 gennaio 1500, dal campo a Forlì.
Il 19 dicembre 1499, Cesare Borgia, noto come il Valentino, supportato dalle truppe di Luigi XII, Re di Francia, pose sotto assedio la Rocca di Ravaldino a Forlì. Dopo una settimana di incessanti bombardamenti giorno e notte, il Valentino riuscì a creare una breccia nella Rocca il 12 gennaio 1500, catturando Caterina Sforza insieme a ciò che rimaneva della sua corte. Questo fu l'episodio conclusivo della vita pubblica di Caterina Sforza. Da quel momento in poi, non poté più far ritorno alle signorie di Imola e Forlì. Papa Giulio II affidò questi territori alla famiglia Ordelaffi e Caterina dopo un breve periodo di prigionia trascorse il resto della sua vita a Firenze.
La resistenza solitaria di Caterina fu ammirata in tutta Italia, ispirando la composizione di numerose canzoni ed epigrammi in suo onore. Tra questi, il poeta Marsilio Compagnon che compose una canzone intitolata "Il lamento di Caterina Sforza Riario".
Ascolta questa sconsolata
Ch'io ho gran guerra nel confino
Io non veggo alcun signore
Che a cavallo monti armato
E poi mostri il suo vigore
Per difendere il mio stato
Tutto il mondo è spaventato
Quando senton criar Franza
'Scolta questa sconsolata
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